原子轉(zhuǎn)移自由基加成反應(yīng)(ATRA)是形成C-C鍵的一類重要方法。其中,原子轉(zhuǎn)移自由基環(huán)合反應(yīng)(ATRC)在構(gòu)筑環(huán)酮、內(nèi)酯、內(nèi)酰胺等環(huán)狀有機(jī)化合物中有著廣泛的應(yīng)用價(jià)值。這類自由基反應(yīng)自二十世紀(jì)八十年代以來吸引了眾多研究目光,并取得了長(zhǎng)足的研究進(jìn)展。但是,以往的研究主要集中在五、六元環(huán)的合成中,中等及大環(huán)的構(gòu)建很少涉及。此外,高效和高區(qū)域及立體選擇性環(huán)合反應(yīng)的開發(fā)依舊是這類反應(yīng)的難點(diǎn)之一。
最近,中科院上海有機(jī)化學(xué)研究所天然產(chǎn)物合成化學(xué)院重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室研究人員發(fā)現(xiàn),在路易斯酸的促進(jìn)下,α-酰胺基自由基可以高效地進(jìn)行8-endo環(huán)合反應(yīng),高區(qū)域及立體選擇性地生成相應(yīng)的八元環(huán)內(nèi)酰胺。該反應(yīng)具有較為廣泛的底物適用性,因而有著良好的有機(jī)合成應(yīng)用前景。
相關(guān)研究論文發(fā)表在《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》(J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2274 - 2283)上。